Winnipeg, au Canada, en 1933, au coeur de la Grande Dépression. Lady Port-Huntly, baronesse locale de la bière, bien décidée à profiter de la fin proche de la Prohibition, lance le concours de la musique la plus triste du monde. Des candidats du monde entier affluent vers la ville enneigée et glaciale. Attiré par le prix de 25 000 $, chacun tente d'interpréter à sa manière la plus profonde tristesse au cours d'une compétition euphorique, largement arrosé à la bière locale, la Muskeg, et suivie à la radio par des américains qui ont soif. De retour dans sa ville natale accompagné de la belle Narcissa, amnésique et nymphomane, Chester Kent, producteur de Broodway ruiné et cynique représentera les Etats-Unis. Réunis à cette occasion, les trois membres de la famille Kent s'affronteront bien au-delà de la seule musique et règleront à l'occasion d'anciens secrets de famille.